尼克(弗兰西丝·奥康纳 Frances O'Connor 饰)和艾尔(Matt Day 饰)表面看来只是一对恩爱有加的平凡情侣,可实际上,他们是行走在江湖之中的雌雄大盗,两人天衣无缝的配合着犯下了屡屡罪案,始终未曾落入过恢恢的法网。 一场意外中,两人在行窃的过程中失手杀了人,这可惹出了大麻烦。这起劫杀案很快就吸引了警方的注意,尼克和艾尔成为了众矢之的,无奈只得双双踏上逃亡的旅途。两人一路向西,来到了一间小旅馆投宿,可隔天早晨却发现旅馆老板被人杀害。之后,他们又来到了另一间破旧的旅店,结果悲剧重演,他们的手上又多了两条人命。屡屡发生的怪事让尼克和艾尔之间的信任逐渐分崩离析。。尽管此片的女主角是朱丽娅·斯蒂尔斯扮演的傲娇女,但对影迷来说,它却永远保留了一个奇迹:已故著名影星希斯·莱杰,和与之“撞脸”的当红男星约瑟夫·高登·莱维特,同时出现在了这部电影中,究竟谁更帅一点呢?
比安卡(Larisa Oleynik饰)是全校公认的甜心宝贝,可事实上,她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻,男生们只能对她望而却步。
在女儿的不断抗议下,老爸终于做了“让步”,他声明,比安卡可以约会,只要她的姐姐凯特(Julia Stiles饰)也去。听到这个消息,暗恋比安卡的喀麦隆(Joseph Gordon-Levitt饰)决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下,他找到派特里克(Heath Ledger饰)帮忙。
凯特可是人人眼中的怪物啊,仿佛愤世嫉俗般,对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行,这是前所未有的挑战,还是一个不可能的任务?。