被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇,兩人今次感情突飛猛進,還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對,慫恿他們共諧連理之際,寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事,因為他相信:「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息,醫好了便展翅翱翔,留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎! Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me ...。朱元璋驾崩,传位其孙建文。燕王朱棣不服,决心整装待发逐鹿天下。但在这之前,他必须拿到一样东西。
包公后人包三姑是个推理迷、办案狂,她从退隐江湖的爷爷包侵田那里,偷得《包公办案笔记》,私跑到“多一个”县城,开始自己的江湖生涯。与此同时,前来“多一个”县城上任新任县令的书生,无意中和包三姑拿错包袱,丢失官印。两人结伴前往衙门报案,发现包袱是被女盗贼杨八妹偷走,而杨八妹正女扮男装冒充新县令。原县令雷捕头在夫人王六婆的指使下,不但不肯退位,反而横生事端。一时间,误会丛生是非不断。包三姑、杨八妹、王六婆三个女人斗智斗勇,各不相让,从此结下了梁子。
朱棣微服出巡,来到县城,此时各路人马也暗暗涌入。最终在三个女人的帮助下,朱棣拿到自己想要的物件,起兵夺位,坐上龙椅,封包三姑为御妹,书生也顺利当上县令。
但书生和包三姑这一对欢喜冤家,他们的好戏刚刚开始,而三姑、六婆、八妹这三个八字犯冲的女人,也被命运拴在一起,面临着千奇百怪、妙趣横生的悬案挑战。。