亿万富翁范进宾(徐克饰)的儿子和儿媳在一场车祸中双双身亡,只留下可怜的孙子小宝贝(温兆宇饰)陪在身旁,范因此对孙子格外关爱,养成了他任性骄傲的坏毛病。新来的家庭女教师玛丽(潘迎紫饰)与小宝贝一番大战之后,成为了亲密无间的好朋友。 范的侄子(许圣武饰)贪婪凶狠,为谋夺财产不惜整死叔父。然而却发现遗嘱中已规定小宝贝成为亿万家财的唯一继承人。唯恐遭到毒手,小宝贝逃出家门。表叔的爪牙们阴差阳错将与小宝贝长的一模一样的彬彬(温兆宇饰)及其叔叔泰迪(泰迪罗宾饰)抓了回来。由此引发一连串爆笑刺激的精彩好戏……。2002年,日本实行教育改革。学生们的可以负担减轻,每周有两天休息日,生于1987年的孩子们有幸(不幸?)成为第一代的“宽松世代”。而今,这些孩子们纷纷走入社会,但是历史的特殊性造就了他们迥异于前辈的个性,他们为此吃了不少的苦头。没有任何竞争心的上班族坂间正和(冈田将生 饰)被不负责任的后辈折磨得苦不堪言;小学教师山路一丰(松坂桃李 饰)喜欢上了实习教师,由此带来烦恼多多;混迹于街头巷尾的道上海音(柳乐优弥 饰)是一个挑战大学接连失败的资深高考复读生。命运的驱使,让三个年轻人在途中相遇。他们谈论着爱情、友情、职场、人际,他们为了各自的人生奔忙操心。
宽松世代的标签牢牢贴在这群年轻人的身上,而他们还要为了憧憬的未来全力打拼……。