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25 年前
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陈大文（梁朝伟 饰）有一名拍拖十年之久的女友（刘锦玲 饰），两人将近结婚。他与好友程仁（梁家辉 饰）、毛周朱（郑丹瑞 饰）住在一起。每个晚上程仁都会带不同女生回家，毛周朱则胆小如鼠，不敢与女性交往。
他们三人都面临感情问题。陈大文认识了公关小姐阿cat（柏安妮 饰），因为不敢跟女友坦白，所以选择一脚踏两船。程仁本来有个固定女友惠芳（袁咏仪 饰），容忍了他的风流不羁已久，终于惠芳决定要远嫁美国去。至于毛周朱认识了一位男性朋友（周文健 饰）才发现自己是一名同性恋者。
惠芳提出分手，程仁才发现自己一直在乎她。因为程仁一时糊涂亲吻了陈大文的妹妹阿珠（朱茵 饰），大文盛怒与程仁大打出手……
饱受感情问题煎熬的众人，有能否有个美满的结果呢？。中医学院大四学生宋忆橘，长久以来都是靠助教萧井帮忙水学分，相识多年的二人一直都是互惠互利的关系。然而在一场白昼流星后，萧井却频频反水，让划水少女宋忆橘百思不得其解，拉起小警报。的确，眼前的萧井已是来自未来时空的人，他潜入现实时空，接近宋忆橘的爷爷，伺机偷走其正在培育的一株珍贵草药。不料因穿越使时空造成三个月的偏差，而宋爷爷又将宋忆橘拜托给萧井照顾，一切“阴差阳错”都使萧井十分头大。为达目的，萧井硬撑着勉强社交，却逐渐被明朗少女宋忆橘治愈，找到了内心的解药，可离别却悄然将至……。五兄弟从此要告别混迹市井街头的生活，美好的前程在向他们招手。他们喜出望外，意气风发，拍马疾驰，奔向瓜州。他们做梦也想不到，慈眉善目的王大人正是杀害水哥一家老少的黑恶势力的总后台，去瓜州就是入地狱之门，杜衡在利用他们完成罪案之后，就会把他们尽数杀害。真相大白之时，一心想立功受赏的金哥已遭暗箭，刚烈如火的赛玛和憨直忠勇的阿卜都都为救水哥喋血大漠。好月楼的十三娘也为保护几位无辜的少年而殒命。血债必须以同物偿还……。
