集女生宠爱于一身却毫不关心的仁河(张根硕饰), 偶遇允熙(林允儿饰)后, 心中再也抹不去她的身影. 通过允熙掉落的日记了解了这个从未与之交谈过的女孩, 之后的某日,两人再次相遇, 共撑一把伞在雨中漫步...然而, 仁河在表白之前却得知自己的好友东旭也喜欢允熙......
再加上因为喜欢着仁河的慧贞的关系, 四人饱经了爱情的成长之痛... 允熙与在美国遇见的留学生生下了女儿荷娜... 32年后, 徐俊捡到了为了参加北海道植物园招聘韩国职员的面试的荷娜掉落的手机, 两人彼此第一印象很糟糕, 但越想避开却反而变得越近. 而仁河与允熙也迎来了32年后的首次重逢.。宅男游戏设计师杭远(杜江 饰),从小就暗恋同校才女李若欣(薛凯琪 饰),可每次要表白的时候她都已进入了新恋情。李若欣最后一段感情被未婚夫背叛,不再相信男人,转而与闺蜜Sammi(李媛 饰)越走越近。杭远顿时万念俱灰,于是富二代“好基友”林森森(陈学冬 饰)提议他做最后一搏,想方设法接近若欣,大胆追求所爱。阴差阳错下,杭远竟成为了网络红人,一时间风光无限。 但是好景不长,若欣很快识破了他们的“计谋”。他该如何挽回和女神的破裂的关系,并成功和她在一起呢?。