祝英台(梁小冰 饰)天真烂漫,与丫鬟吟心(江祖平 饰)女扮男装千里迢迢去学堂求学。梁山伯(罗志祥 饰)自幼家贫,但得到母亲悉心栽培,到了入学之年,也与书童四九上路求学,以求高中光耀门楣。
学堂里全是十七八岁的少年,活泼捣蛋,引出笑料无限。在这发酵着青春的空气中,祝英台与梁山伯渐渐相爱,不过有财有势的同学马文才早就看上了祝英台,处处横加阻挠。得到师母保护的梁祝恋情度过了一段美好的时光,但风雨已经骤现眼前。。孟云和余飞这对难兄难弟,在历经情场的洗礼之后,终于来到了谈婚论嫁的年纪。面对家人的催促,正在经历“分手后遗症”的孟云,带着“为什么要结婚”的疑问,开始寻找真爱;而余飞和女友丁点为了应对结婚后即将产生的各种情况,自创了“结婚冷静期”,将婚后生活提前预演。一个在寻爱之路上越来越迷茫,一个在体验婚姻生活后问题频出,两兄弟纷纷面临着新的情感难题……。