本作是一部浪漫温馨的家庭喜剧,故事发生在古都镰仓,讲述了电视台制片人吉野千明(小泉今日子饰)与镰仓市政府公务员长仓和平(中井贵一饰)之间的爱情故事。在2014年的上一部作品中,千明48岁,和平52岁,两人加起来正好100岁。时光流转11年,如今千明即将迎来59岁的花甲之年,而和平也已63岁、正式退休。尽管岁月变迁,但他们之间的关系依然如故,在镰仓的古民居中,与长仓一家人一起,继续书写人生的故事。本作正是从这个“现在”开始展开…。1931年,郑子义的父母被反动军阀杀害。十年后,在党组织的培养下,郑子义秘密加入中国共产党。面对日寇的文化侵略与血腥屠杀,他带领济南正谊中学党、团支部的师生,以校歌为纽带坚持斗争,惩处叛徒。。罗伯(约翰·库萨克 John Cusack 饰)是个音乐狂热爱好者,他经营着一家唱片店,店里的两名店员迪克和伯利都是音乐爱好者。一天,罗伯的女友罗拉(艾本·叶尤 Iben Hjejle 饰)跟他提出分手,他甚至搞不清楚原因。为此他做起自己的“失恋排行榜”,回顾一路以来失败的恋爱。他发现自己总是充当被甩的一方,于是他决定重新联系这些前女友,询问她们当初选择分手的原因。
与此同时,罗拉因为要搬出罗伯的住处而与他一直保持着联系。一次,罗伯从罗拉的朋友口中得知,罗拉居然开始和住在自家楼上的伊安(蒂姆·罗宾斯 Tim Robbins 饰)约会。这让罗伯大受打击,他开始不停地打电话骚扰罗拉和伊安,在他们楼下徘徊。终于有一天,转机到了,罗拉告诉罗伯,她父亲去世了……。