昔日的高中同窗好友各奔前程,却在即将和青春诀别的前夜聚首,共同缅怀哀悼一去不复返的橙色时光。大学生真纪(田中丽奈 饰)和男友中泽(妻夫木聪 饰)以及自己的闺蜜(伊藤步 饰)驱车赶赴京都,看望他们那位为备考大学院儿搬家到这里的好朋友正道(柏原收史 饰)。他们喝酒作乐,伤怀悼物,慨叹人生理想与未来,用迷茫的双眼探索着模糊不清的前路。这一天晚上,有个小混混(大仓孝二 饰)躲避警察的追捕慌不择路,被夹在了两栋楼中间,引来媒体关注。此外,还有一头鲸鱼不知为何搁浅沙滩,无数的人想方设法救它返回大海。
平凡而吵闹的一夜,青春悄然而逝……。年仅十岁的富绅小少爷“大丈夫”(郝勇 饰)生性顽皮,不服管教。为使其收心敛性,父母替他娶了一个二十多岁的媳妇(张小燕 饰)。媳妇武艺高强,管教甚严,这可苦坏了散漫惯的大丈夫,遂找准机会,逃离家门。
时逢清朝末年,国家动荡不安,朝廷腐败,烽烟四起。天地会以“反清复明”为宗旨,带领起义民众反抗清朝的高压统治。后因内奸告密,总舵遭到突袭,兄弟死伤无数。总舵主之子在黄婆婆的护送下藏匿江边小城。大丈夫偶然机会救下黄婆婆,从此立志加入天地会,永不回家。谁想朝廷派出大内高手,一路追杀天地会遗孤,黄婆婆更被高手所害。失去庇护的孩子们手足无措,命运多舛……。