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26 年前
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一对互不相识的男女在前往伊兹密尔的火车上邂逅，他们都各自有着一段混乱而意外相互交织的爱情，并因此亲近起来。梅果在某京剧团任编导，他的妻子吴晓年轻貌美且非常能干，现已辞去歌舞团的工作办起了自己的服装店，生意兴隆。正当京剧不景气时，剧团赴台湾进行文化交流的任务幸运地落在梅果的头上。但在出发的前两天，他的名额却被一个副局长顶替了。梅果只好留下来拍新戏，他拉上剧团新秀肖丽丽和一辈子打旗演匪兵的陈甲乙，决定下海潇洒一回。
找门路经商的胖姐对陈甲乙一直情有独钟，可被剧团解聘的黑子却不时地来到胖姐家蹭吃蹭喝。一天，剧团来了一个大款胖子陆天宇，开口就要买剧团，梅果虽不屑与此人打交道，但也亲身感到了京剧振兴的不易。吴晓深知梅果不是下海经商的料，并且担心他身边的肖丽丽。果然，梅果的第一笔生意就把货全窝在手里。
胖子年幼时就想当演员，他给梅果垫了10万块钱，想借此机会在新戏中“露一小脸”。在排演场上，他戏耍了当年搅他好梦的陈甲乙，陈甲乙也不客气地让胖子出尽了洋相。胖姐为黑子去俄罗斯卖掉了戒指，而黑子赚钱回来却赖帐不还。肖丽丽要出国走了，吴晓与梅果合好如初。剧团在台湾的演出大获成功，梅果仍继续着他进入商界的试探。。阿正（张家辉 饰）天生天资聪颖、诡计多端，可惜他没有用上天赐予的才华干一番事业，而是与市井小混混阿井（钱嘉乐 饰）利用千术在江湖上骗吃骗喝。然而一次偶然，他们的行骗引发了一连串恶果：阿井的师傅被害死，钱庄孔老板的生意被彻底破坏，他的女儿更是沦落成了青楼的花魁。同时，因为阿井揭穿了当地“天下第一牙”的公证行的少爷阿麟（宣萱 饰）原来是女儿身，被迫与阿麟假成亲以保住公正行的名声和主持大局。
原来的江湖老千阿正摇身一变成了主持公正的公证行掌门，刚开始角色的变换令他很不适应。但是在阿井以及阿麟的帮助下，阿正凭着他的聪明才智和长年累月积累的江湖经验，揭穿了一系列老千犯案，而且在日久相处中，他更与阿麟产生了真感情……。
