从小到大,拉妮都过着大事小事皆由父母安排妥当的生活,虽然没有什么惊喜,却也没遇见过什么挫折,然而,命运在她婚礼的前一天开了一个恶意的玩笑,本该在第二天成为拉妮丈夫的那个男人居然后悔了。
伤心和愤怒之中,拉妮决定离开家人,只身前往法国,用一场说走就走的旅行安慰自己受伤的心灵。在巴黎,拉妮经历了许多的人生第一次,亦结识了许多热情奔放的朋友,渐渐的,她开始意识到,原来在家门之外,天地是如此的广阔。不知是偶然还是天意,在阿姆斯特丹,拉妮竟然偶遇了当初悔婚的前男友,对于自己莽撞的决定,前男友向拉妮表达了歉意与后悔,希望同她重修旧好。。人到四十的香港某中学国文教师林耀国(张学友)是业已消失的“好好先生”。念书时是学校里有名才子的他,如今面对飞黄腾达、闲来便会打打高尔夫球的昔日同窗,只收获了一份难言的失落,但在他的“坏学生”胡彩兰(林嘉欣)眼中,他却是有内涵的成熟魅力男。
胡彩兰身上有几分林耀国妻子文靖(梅艳芳)当年的影子,她的大胆示爱令林耀国勾起一段深埋在心底的往事,触动心中伤痛,当年的浪漫诗意梦想渐渐只能压在箱底,而选择承担下的本不属他的责任却一背背了二十年。外加其它突如其来的事,一时令他无所适从,然而他却必须作出选择。。