故事讲述的是一名叫“叶麟”的二十八中男生被同班的女生欺负和反欺负的故事。这些女生中有来自小时候欺负他的青梅竹马、有被视为正义魔人的班长、有胆小害羞患有“被迫害妄想症”的白富美学习委员、有身材健美四肢发达但头脑简单的学习委员、有极度腹黑冷血的文艺委员、还有个同母异父的混血妹妹,在这样一群女孩子的夹攻中,男主角如何能独善其身,不被女孩子欺负呢?。剀切(伊万·麦克格雷格 Ewan McGregor 饰)是一名记者,在职场上叱咤风云的他凭借着出色的外表和圆滑的社交手段赢得了不少女性的爱慕,同时他也十分享受在各式美女之间辗转徘徊的快感。芭芭拉(芮妮·齐薇格 Renée Zellweger 饰)是一个标准的女权主义者,她刚刚出版的新书《随爱沉沦》更是强调了女性在爱情中的主宰地位,而在1963年的纽约,这样一种呼声是十分新潮而又大胆的。 一次偶然中,剀切和芭芭拉相遇了,这两个各自行业内的翘楚一经相识立刻碰撞出了激烈的火花,在不同观点的碰撞中,他们都誓死捍卫自己的话语权,同时,在针锋相对之间,一种奇妙的感情在这一对性格迥异的男女之间产生了。。