大佬。拳手林健儿(吴奇隆 饰)不甘受黑社会大哥阿勇(陈松勇 饰)的摆布,拒打假拳,准备携家逃跑却被抓回……出身警察世家的杨重(金城武 饰)因行事莽撞杀死了线人,丢了公职又犯下杀人罪;一干天涯沦落人在火烧岛监狱服刑,股票大王吴世达(吴孟达 饰)在狱中成为众人觊觎的目标,幸有酒鬼阿梁(赵自强 饰)和林健儿出手相助,吴世达出钱令林健儿、阿梁和杨重在狱中得到照顾。不久,狱中贩毒集团大哥宫天保(楼学贤 饰)向当年抓获自己的杨重寻仇,杨重却以德报怨在阿勇袭击宫天保时出手阻挡。宫天保安排人手报复阿勇,自此与林健儿、阿梁等站到同一行列。典狱长(黄秋生 饰)欲从宫天保手中获得更大的利益,多次设计陷害宫等人,众人不堪忍受决定奋起反抗……。堂山和下妻两家老大剑拔弩张,蒙在鼓里的座头市(胜新太郎饰)被堂山请去助拳,半路斩杀了前来挑衅的下妻家三武士。失去引路人的阿市独自上路,期间营救了遭武士欺侮追杀的江户鸣海屋的小姐美津(藤村志保饰)。受女孩死去的爷爷所托,阿市决定护送美津返回江户。谁知三武士之一的妻子阿久(藤原礼子饰)衔恨座头市,想尽各种办法拐走美津。有信有义的阿市拼尽全力保护美津,在这一过程中身份和地位存在巨大差距的二人也渐渐产生好感。 清醒认识到和女孩的差距,阿市克制着自己的情感。当旅途渐渐到达终点,一切矛盾都到了爆发的时候……。