电影讲述了五位性格各异的都市女性,在面临当代男女情感困惑,闺蜜团内部窘境以及职业女性困境等多重社会问题时,彼此扶持携手度过种种难关的故事。。许云飞是一个典型的直男,35岁依然没有谈恋爱,母亲天天催促,导致许云飞通过各种网络渠道寻找相亲对象,这时一个“神秘小助手”出现在许云飞身边,自从有了这个“小助手”之后,许云飞从屌丝逆袭成了海王:可爱、漂亮的吴晓婧;理性、独立的杨洋;阳光、时尚的瑶瑶……许云飞一开始认为她们都不错,但是相处之后发现她们并不适合自己。许云飞和瑶瑶分手过程被一个叫李秋悦的女孩看在眼里。李秋悦是一个成功的设计师,因为工作的关系结识许多“成功”男士:高大、帅气的高俊;成熟、有魅力的王亚军;还有一直默默守护她的韩志龙……每个男人一开始都是想方设法讨好,也的确让李秋悦感觉到他们是不错的男人,但是经过相处之后,李秋悦发现老天跟她开了一个又一个玩笑,而最后韩志龙的离开让她放慢了追寻爱情的节奏……。独一无二的唯一的恋爱,看似奢望却在神崎弘人(龟梨和也 饰)和月丘菜绪(绫濑遥 饰)之间发生了。只属于两人的恋爱却被身份的巨大落差所阻隔。一边是大型珠宝行“明星珠宝”老板唯一的千金,读的是名牌大学;另一边是早年丧父,出身贫寒,靠兼职打工度日来养活家人的穷小伙。
因身份的悬殊带来的误会,偏见,怀疑和不认可,让二人躲闪紧闭内心,但这份命定的邂逅终究冲破重重阻碍和桎梏,被互相治愈的弘人和菜绪决定抛开一切也要在一起。选择共同面对困难的二人,横在面前的是来自菜绪家里的压力,二人最终能否执手,一路走下去呢?。