根据同志作家大卫·希德尔的同名短篇小说改编,公开同志演员乔纳森·格罗夫主演。电影讲述年轻的常青藤大学生误打误撞来到俄勒冈州的一处苹果园。他打算利用果园打工的时间规划未来,但计划却没有变化来得快。当地形形色色的人影响他的生活方式、撼动他对性的体验、甚至吓得他落荒而逃以致流落街头。在经历各种辗转和奇遇后,教会的人同意收留他,而他们问的第一句话是:“你是C.O.G.吗?”C.O.G.,是“Children of God”的缩写。。艾丽思厌烦平平淡淡的生活,认为没有刺激,没有冒险,乏味,从电影上公路常常会遇到非常危险的事于是她约上情人约翰尼开始了一段冒险之旅,万万没想到这次冒险,付出的代价,让她一辈子后悔也无济于事……。当一个人问另一个人“敢不敢”的时候,另一个人必须说“敢”,这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧,一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话,扰乱课堂,在校长室小便,内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年,他们什么都敢,除了承认彼此相爱。
苏菲提议两人分别四年,挑战的内容是于连敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去,于连找到苏菲,为了游戏的进行他决定另娶她人,邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么?”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。
十年里,于连拥有了一切,家庭、事业、朋友,只是没了苏菲宛如没了心,原来丧失激情的生活这般索然无味。
终于十年过去,“Love me, if you dare...”。