桃姐是侍候了李家数十年的老佣人,把第二代的少爷罗杰抚养成人。罗杰从事电影制片人,五十多岁了仍然独身,而桃姐也继续照顾罗杰,成为习惯……一日,桃姐如常到街市买菜,回寓所煲汤、做好满桌的饭菜,在等待从内地出差回家的罗杰,桃姐看着窗外的街景打发时间,不知不觉间却竟昏迷在地上……桃姐醒来时发现自己身在医院,桃姐是中风了!一边手臂不能活动自如,必须利用物理治疗尽量恢复活动能力。
罗杰在百忙工作中为桃姐找合适老人院,期间巧遇昔日电影拍摄认识的草蜢哥,桃姐出院来到老人院,环境陌生,院友怪异,桃姐强装镇定。罗杰工余常到老人院探桃姐,主仆闲话家常一如母子,仍保持互相揶揄调侃习惯,桃姐嘴硬心甜,院友羡慕。
罗杰特意带桃姐参加电影首映礼,桃姐首次刻意打扮准备,取收藏已久的名贵衣服出发赴会;首映礼上桃姐大开眼界,更终有机会见到电影明星,桃姐感叹自己有生之年已然无憾……。年方15岁的高中生秋月孝雄(入野自由 配音),专心学业的过程中不得不为了生计打工赚钱。母亲离家出走,他与哥哥过着看不到前方的生活。入梅之日,孝雄逃课来到日本庭园。在一座安静的小亭子里,27岁的职场女性雪野百香里(花泽香菜 配音)边吃巧克力边饮啤酒的样子引起了孝雄的注意。似曾相识的二人,仿佛约定好了一般,每到落雨之日便从世俗的烦恼中逃脱出来,相会于这座钢筋铁骨都市丛林中宛若世外桃源的幽静角落。在梅雨季节的日子里,他们的心渐渐向彼此靠拢。志愿成为手工鞋匠的秋月,决心以雪野为模特做一双鞋。
雨过天晴,艳阳高照,庭园中久久不见秋月和雪野的身影,相会无期亦有期……。多年前,贺予怀被家族迫害欲轻生,被顾冉冉意外救下,成了他心中的一道光;多年后,贺予怀执掌家族归来,隐藏身份来到顾冉冉身边,装作小奶狗疯狂索爱,最终俘获顾冉冉的芳心,两人修成正果。