本片讲述了两个80后女孩为争取参加全军汇演名额而发生的故事。田奶奶的孙女李英在省城当模特,当听说二妹子民兵班有1个参加全军汇演的名额,她放弃现有工作,回到柳堡准备参加汇演选拔。马燕是土生土长的柳堡人,她也想参加全军汇演。因为只有1个名额,李英和马燕展开竞争,最后两人成绩都差不多。就在两人不分高低的时候,李英因为救一个火灾中的儿童,腿摔伤了。此时的马燕被李英的壮举感动,决定放弃参加汇演……。当一个人问另一个人“敢不敢”的时候,另一个人必须说“敢”,这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧,一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话,扰乱课堂,在校长室小便,内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年,他们什么都敢,除了承认彼此相爱。
苏菲提议两人分别四年,挑战的内容是于连敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去,于连找到苏菲,为了游戏的进行他决定另娶她人,邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么?”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。
十年里,于连拥有了一切,家庭、事业、朋友,只是没了苏菲宛如没了心,原来丧失激情的生活这般索然无味。
终于十年过去,“Love me, if you dare...”。七十年代末,小弟(顾杨)一家因父亲工作调动,从外地搬迁而来,热心的邻家男孩少勇帮着顾家搬家具,却因摔坏东西招得军军的白眼,少勇却因此喜欢上了这个个性十足的邻家女孩,并以接触小弟为突破口接近军军。 军军在三个孩子中最不得宠,尝尝受到不公待遇。因此能穿上漂亮的红色泳衣去小城河里游泳是军军的梦想,少勇发誓一定要买件泳衣实现军军的梦想。 小弟发现了少勇与二姐的合影,因为一次与二姐的口角,小弟将照片曝光在众目睽睽之下,为了捍卫女儿的名声,小弟妈错误地将事情演变成了一场轩然大波,而少勇为了保护心爱的女孩,独自承担了一切罪名……。