尽管此片的女主角是朱丽娅·斯蒂尔斯扮演的傲娇女,但对影迷来说,它却永远保留了一个奇迹:已故著名影星希斯·莱杰,和与之“撞脸”的当红男星约瑟夫·高登·莱维特,同时出现在了这部电影中,究竟谁更帅一点呢?
比安卡(Larisa Oleynik饰)是全校公认的甜心宝贝,可事实上,她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻,男生们只能对她望而却步。
在女儿的不断抗议下,老爸终于做了“让步”,他声明,比安卡可以约会,只要她的姐姐凯特(Julia Stiles饰)也去。听到这个消息,暗恋比安卡的喀麦隆(Joseph Gordon-Levitt饰)决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下,他找到派特里克(Heath Ledger饰)帮忙。
凯特可是人人眼中的怪物啊,仿佛愤世嫉俗般,对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行,这是前所未有的挑战,还是一个不可能的任务?。17岁的躁郁症男孩Jakob寄希望于虚拟世界来逃离现实生活。百无聊赖的一晚,在网络聊天室,他遇到了26岁的Kristjan…。川上纪衣子(今井麻美 配音)喜欢上了在她受伤住院期间一直照顾着她的转校生齐藤亚绫(金元寿子 配音),同为女孩的她选择将这份感情深深的埋藏在心底。这场意外的车祸让纪衣子获得了能够用意念移动物体的超能力。某日,纪衣子想要偷吻睡着的亚绫,没想到被亚绫发现,令纪衣子感到震惊的是,原来亚绫也深深爱上了自己。
就这样,纪衣子和亚绫开始了交往。某日,亚绫生病了,纪衣子前往她家探望,在亚绫的家中,纪衣子遇见了亚绫的哥哥康太。离开之后,纪衣子返回亚绫家中想要拿回遗落的物品,却发现亚绫和康太竟然一丝不挂的躺在床上缠绵。。