赵炳斗(赵仁成 饰)是一个三流社团的小头目,家中有两个弟妹,母亲身体不好,生活困顿;他在社团里也混得不如意,老大不器重,净派一些当街打架、恐吓收债的小事情,本来应该他接手的游戏厅也被别人抢了功。
炳斗的同窗好友金珉浩(南宫民 饰)是一个不得志的小导演,为了拍黑帮片,找炳斗体验生活;在金珉浩的帮助下,炳斗也和初恋对象姜贤珠(李宝英 饰)重逢,但是炳斗黑社会的身份让贤珠心存芥蒂。
终于,炳斗抓住了一个机会代替了老大,在社团中地位大大提升,他帮助清理拆迁中的钉子户,使社团新开发的房地产项目大获成功,自己也从中分了一杯羹;在他坚持不懈的努力下,贤珠渐渐接受了他的感情,他也答应退出黑社会,过平淡的生活。
金珉浩的电影因为真实而深受好评,炳斗到电影院观看,正是这部电影,改变了二人的生活,事情往不可控制的方向发展。戴诗渺(柯佳嬿饰)是从日本来台湾读书的交换生,被热情活泼的小瑷(张榕容饰)感染,成为好友。渺渺为奶奶寻找初恋时的蛋糕店,却发现它已经成为一家二手的CD店,CD店的老板是一个年轻男子,永远戴着耳机,不与人交流。渺渺不知不觉被他吸引,大大咧咧的小瑷出尽鬼主意帮渺渺问到他的名字以及手机号。这个名叫陈飞(范植伟 饰)的男子过去是个谜,渺渺决心踏进他的世界,小瑷忽然感到失落。当陈飞的故事浮出水面时,两个女生都各自经历了失恋般的痛楚。爱一个人,却无法说出口,那难以言喻的心情在青春时期留下痕迹,当小瑷18岁生日来临,大家去海滩庆祝,虽然心是这样痛,但未来还有好多值得期待。。