林欣(罗慧娟)投考大学失败,投入陆福安之时装公司,得姜舜苓(戚美珍)鼓励,学习时装设计,欣视苓为恩师。欣之要好男朋友方浩明(邵仲衡)移情别恋,追求欣的知已阮洁庄(梁佩玲),且奉子成婚。欣伤痛不已,幸得邻居关学文(黎明)安慰开解,其实文对欣早有好感,但文性格内向,一直不敢向欣表达爱意。
苓因工作关系认识了记者夏祖荫(任达华),两人互相欣赏,很快便打得火热。后因苓因公事与陆福安反目,遂把心一横,与欣另起炉灶。祖深表支持,欣与祖接触渐多,互生好感。
另一方面,陆福安怀恨在心,横施手段令苓公司陷经济危机。苓个性倔强,不惜以肉体换取订单。祖鄙视苓之行径,对欣产生爱意。苓事业爱情皆失意,迁怒于欣,对欣之家人进行一连串的报复。适值欣家中正处多事之秋,祖却获得一难得机会到非洲拍摄特辑,祖要求欣同往,并放下机票,暗示如在机场见不到欣,两人关系便告终结,欣难以抉择……。《恶作剧之吻》尾声处,IQ200的江直树(郑元畅)在父母及湘琴(林依晨)好友的推波助澜下,终于接受曾将他原本平静的生活搞得一团糟糕的湘琴,两人合力解决掉他父亲遇到的企业难题更将亲密关系拉近,步入婚姻殿堂。
本剧穿插湘琴好友的爱情故事讲述了两人婚后的生活。已做人妻的湘琴虽立誓要尽快适应新角色,却依旧迷迷糊糊,她见老公将来会做大医生,决计要当护士,但读书对她常是折磨,两人感情因此生出诸多趣味以及“危机”。湘琴的好友纯美(杨佩婷)与男友阿布(炎亚纶),在湘琴父亲所开的餐馆打工的阿金(汪东城)与湘琴的朋友、英国来的女交换生克里斯廷(瑞莎)的爱情故事,也是一波三折。。30岁的创意总监周思然因十年前的情伤选择用理性封闭情感,当她遇到23岁的陆言时,因其容貌酷似初恋,于是利用陆言做一场关于情伤的“脱敏实验”。当两人在拉扯和误会中逐渐达成了金钱与情绪价值的稳定时,插足周思然和贺文俊之间的曲晓莹空降到公司,暗恋周思然的李木枫又将陆言的“替身”秘密曝光,两人再度陷入信任危机,不欢而散。但陆言的出现终究将周思然的理性打破,她决定放下执念,追逐她与陆言的“初次恋爱”。。