樱桃(柳贤静 饰)与男朋友分手那一天,她家中了彩票大奖。此后的5年,樱桃自己做房东,把另外3个朋友叫来一起住。樱桃是个自由作家,整天宅在家里写作,5年来一次恋爱也没有谈过。不仅是她,房子里的其他女生都没有谈恋爱。不管是事业有成的李允真(姜姬花 饰),还是高中老师严娜恩(韩颂熙 饰),就连漂亮的文素英(河诗恩 饰)也是单身。
娜恩的学校里来了一名新外教,高大帅气的他正是娜恩的理想型;素英身边从来不缺男人,站在路边也有男人搭讪;允真也似乎遇到了命定的男人;只有樱桃的单身生活一团糟,写作屡屡失败,出书遥遥无期。更重要的是,她总是一个人。樱桃感到不安和焦躁,她反省自己,自己谈不成恋爱的理由,究竟是什么?在这个问题上,身边人比她更着急,“樱桃呀,恋爱吧!”。故事围绕一个普普通通的上海家庭展开,投身广告行业的女儿韩菲菲在自己的而立之年遇到了职业危机,与此同时,父母的催婚也日益频繁。双重夹击之下,韩菲菲的生活陷入一团乱麻。而每当韩菲菲陷入迷惘之时,父亲韩栋梁都会及时出现,带给女儿鼓励。在不断交织的回忆中,韩菲菲意识到了父亲韩栋梁对自己的爱护和教育。最终,在家人和朋友的鼓励下,韩菲菲摆脱迷茫,重新振作。。影片讲述了一个农村孩子经过不懈的努力终于赢得了一场非同寻常的比赛并最终实现了自己的心愿。。