电影《恋恋不舍》根据导演自己的小说《两次恋爱三次分离》改编而成,讲述了一个女孩的三次别离。文艺女青年泽清人到中年,在家乡筹备画展的同时,在高考美术班教书,她的博学和知性深受学生喜爱。但面对纷繁复杂的社会与生活日常,她对亲情、爱情和离别的困惑,却始终伴随着她,从小最害怕分离的时候。
一个冬日,在她的画展筹备接近尾声的时候,她的姥爷永远的离开了她。
在不愿告别的告别中,泽清的生活完成了另一种意义的交接。。Emma is a businesswoman coming from Australia to the U.S to sign a controversial oil contract. On her way to a press conference, she jumps into a taxi. Soon after, to her surprise, she is attacked and drugged by the taxi driver. She wakes up tied to a chair in a filthy cabin. Emma soon learns she's the night's amusement for a man named Jim and his loyal associates Pete and Shir...。东京某东老旧的公寓内,生活着胖乎乎的涂装工人福田辰男(大岛美幸 饰),他长相平平,但乐观向上,在工地为伙伴们所信任,在公寓则为养着蟒蛇的邻居马渊和曾有过偷窃前科的青年调解纠纷。不过阿福也有致命之处,他不擅长应付女性。好友岛木拓郎(荒川良良 饰)一直为阿福的爱情担心,为此不断张罗着为他介绍对象。烦恼的阿福为此和朋友吵架,会面时则有意无意忽视约会女孩的存在。在他看来,也许和朋友们玩耍放风筝才是最快乐的事。直到某天,美丽女孩杉浦千穗(水川麻美 饰)找上门来。
千穗本来供职一家一流企业,但为了摄影梦想而毅然辞职。遭受一连串挫折的她,偶然想起曾和老同学阿福之间的一段往事……。