節目透過主持和嘉賓一同經歷不同經歷和挑戰,從驚喜中帶人生在世的不同思考課題,以及活在當下的訊息、面對生死這個課題的看法。節目中,每一次許廷鏗都會和該集嘉賓參與為他們度身訂造的旅程,並在不同挑戰中帶出主題,反思人生中的不同議題。。洪兰姬(秀爱 饰)年近三十还过着形单影只的生活,做着一份没有前途的工作,事业和爱情都乏善可陈。就在觉得人生无望之时,洪兰姬结识了名为郑珠(李泰成 饰)的棒球运动员,尽管两人年龄相差八岁之多,但洪兰姬还是开始了这段看似十分不靠谱的姐弟恋。
卞亨泰(李廷镇 饰)是洪兰姬青梅竹马的玩伴,两人相识相知三十年,彼此之间没有任何秘密可言。卞亨泰表面上是一位风流倜傥的花花公子,总是徘徊在欢场之中,可实际上,几年前的一场失败的恋情彻底伤透了他的心,直到现在他都未能从当初的伤痛中复原。尹成雅(黄智贤 饰)和郑珠是公认的欢喜冤家,两人一见面就吵架,可是彼此之间感情其实十分要好。当洪兰姬和卞亨泰发现他们心中对彼此的感情开始慢慢发生变化之时,他们会做出怎样的选择呢?。