该片讲述了1949年4月下旬,国民党军长江防线被突破,解放军乘胜南下,准备一鼓作气拿下中国的金融中心上海。但是,这座当时被称为“远东第一城”的大都市,却给当时的共产党人出了一道难题:如何才能将城市破坏和人民伤亡降到最低?故事的叙述由此展开。。何奇通(郭蔼明 饰)是“奇通私家侦探社”的负责人,在一次帮助一名女子搜集她的警察丈夫出轨的证据时,与警察耀祖(郭晋安 饰)相遇了。耀祖处处帮助同事掩饰婚外情,令到奇通对他这种臭男人十分讨厌,认为他也是一路货色。奇通的父亲在她小时候就是因婚外情出走,留下母亲郁郁而终,而奇通也只得在侦探社负责人德叔(秦沛 饰)的照料下长大,所以奇通生平最痛恨出轨的男人。终于奇通完成了任务搜集够了证据,却与耀祖结下了梁子。随后,奇通重遇了中学好友宝怡(汤宝如 饰),更得知宝怡竟是耀祖女友,奇通处处提醒宝怡要提防耀祖,更教她跟踪术,搞得耀祖不胜其烦。一次耀祖因工作需要出入色情场所被奇通拍下了照片,阿怡拿着照片想耀祖质问,令耀祖工作受到了影响,自此他更是讨厌奇通。
随后阿怡怀上了身孕,准备和耀祖结婚,岂料结婚当日阿怡却突然失踪了。深爱阿怡的耀祖四出寻找,最后因旷工多日被开除出警队。奇通可怜耀祖,觉得自己对他搞成这样也负有一定责任,于是通过德叔邀请耀祖加入他们的侦探社,耀祖一方面想找回未婚妻,一方面迫于生活压力,最终加入了侦探社。于是,他们开始了一段又一段情事缉私档案。。Golf Club经理潘致文(刘青云饰)与老婆张美瑛(蒋怡饰)结婚将近七年,生活平淡、枯燥,虽然他渴望着过过“放荡的新生活”,但是天性胆小,只敢说不敢做,基本上是一个善良的小男人。
这一次美瑛要去外地旅行,潘致文觉得这是个大好机会,于是决定趁这个“婚姻大假”找寻一些刺激。抚慰自己强压六年多的欲海。
夜晚在PUB中,致文就邂逅了冶艳少女赵静(应采儿饰),令到他心痒难忍。正当致文准备向阿静展开攻势的时候,却在相处中了解到她原来身世相当凄惨,放荡的行为只是因为孤寂的逆反,致文怜悯之心大增,无奈中不得不放弃了占有的欲念。
而与此同时,致文又遇上了自己的初恋情人张采冰(刘嘉玲饰),已经成为事业女性的阿冰目前生活无忧,身边男伴无数,并且和一个健身教练WIL(安志杰饰)关系暧昧。但是外表热情似火的她对于致文依旧念念不忘,致文立刻与冰重燃了爱火,但同时也觉得对妻子心存愧疚。然而此时此刻家庭的危机也渐渐发生了出人意料的变化……。