韩麦琦有一个混混男朋友李朴,整日花天酒地,游手好闲,伤透了她的心。韩麦琦失魂落魄的走在无人的街道上,望着远处的咖啡馆,她走了过去,一场奇妙之旅也即将打开。韩麦琦与男友互换了灵魂,知晓了男友的秘密“卧底警察”,为了帮助男友完成任务,她去代替男友进行卧底工作,危机也即将来临.....。2003年的大学生梓希(孙艺珍饰)一天收拾房间,无意中发现一个神秘的箱子,里面满载着母亲珠喜(孙艺珍饰)留下的情书,在阅读中她重温着母亲的初恋回忆。1968年的珠喜,是一个清纯可爱的少女,与穷学生俊河(曹承佑饰)一见钟情,由于珠喜显赫的家世,令两人的恋爱陷入俗套的门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的梓希爱情同样坎坷,她暗恋着戏剧学会的尚民(赵寅成饰),却一直难以表白自己的爱意。
而巧妙的是,梓希发觉母亲的初恋故事跟她自己遭遇十分相似。自己能得到幸福吗?还是如母亲一般曲折难求?。