一个土生土长28岁港男阿厚 (岑珈其饰),一不高大,二不靓仔,内向寡言暖男一个,小康出身,早年丧母,中学读和尚名校圣言,中大读电脑,毕业做 I.T.,一世人暂时,只拍过一次拖。谁知阿厚今年原来行桃花运,先后遇到5个女孩 (余香凝、陈汉娜、梁雍婷、苏丽珊、张纹嘉饰),个个外形性格背景都位位不同,唯一相通,只有一个:五个都住到山长水远,屋子都位于山旮旯天脚底,来来去去,有车都未必企及。一年四季,一皇五后,阿厚上完五堂爱情速成班,究竟会不会有所成长?情路又是否能够修成正果?。昔日校花安然为拉投资假扮“人生赢家”,却在人前惨遭揭穿……失意至极的安然喝得酩酊大醉,阴差阳错与比小六岁的讨债房东言樾,有了“一夜情缘”。不久后她发现言樾不仅是声优界的大明星黑沙,还是创业合伙人胡英俊找来的下个项目合作对象,而言樾却从不向外人透露他声优的身份。
在经历创业路上的一系列变故后,安然的游戏公司渐入佳境。曾经在感情中受挫的安然,也在与言樾嬉笑打闹的日常中被陪伴、被治愈,二人渐渐开始有时间和精力正视双方的情感。
突如其来的舆论危机,让两人陷入爱情与事业之间的两难。最终,安然持守着对游戏事业热忱的同时,言樾也走出害怕争吵的阴影,逐渐成熟,两人携手进退,一同让“喜欢的事业”走得更远。。