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楼耀明（王浩信 饰）刚刚和女友分手，接连又失去了工作，他唯一的栖身之所被女友擅自出租给了一位名叫蔡坚菁（李施嬅 饰）的钢琴教师，无奈之下，无处可去的楼耀明只得被迫答应了蔡坚菁提出的种种苛刻要求，才换来了同她合租的资格。
起初，个性截然相反的两人之间常常爆发出激烈的争吵，然而，随着时间的推移，楼耀明渐渐发现了蔡坚菁那层层武装的表象之后所隐藏的一颗柔软受伤的心。楼耀明不可自持的爱上了外刚内柔的蔡坚菁。楼耀明找到了一份新的工作，并因此结识了他手下的实习生祝碧姬（岑丽香 饰），祝碧姬爱上了稳重可靠的楼耀明，无奈他的心中早已经有了她人。。《擅长捉弄人的高木同学》的新作以OVA的形式收录在漫画单行本第9卷特装版附带的光碟中。虽然《擅长捉弄人的高木同学》的TV动画完结非常令人不舍，但新作7月就会和大家见面，而且还是福利满满的泳装回，非常令人期待。。
