阿森和小岚是一对相恋八年的情侣,而他们用以维持感情的方法只有两个字——分手。因为小岚知道只要她提出分手,阿森就会百依百顺的哄她开心,所以小岚也就有了继续得寸进尺的理由。在第99次分手之后,两人终于认定彼此,许下不再轻易分手的承诺,更决心要为未来共同打拼,合理经营一家属于自己的咖啡店。再加上一群好朋友的加入,原本平淡无奇的咖啡店变得热闹了起来。 只不过,咖啡店的成功让阿森和小岚之间的距离越来越远,周围的一切仿佛都在引爆他们的第100次分手。。影片主要讲述了在城墙根下一个不起眼的街巷中,有一家“解忧理发店”,来这里理发的客人可以随意吐露心声,老板阿权都会耐心地听每一位顾客讲述他们的故事,阿权自己的内心也有一个小世界,他坚信流星雨到来的时候,所有的愿望都能实现,可是却没人相信。直到有一天他遇见了身患绝症的女孩叶蓁蓁,俩人互生情愫……。