尽管此片的女主角是朱丽娅·斯蒂尔斯扮演的傲娇女,但对影迷来说,它却永远保留了一个奇迹:已故著名影星希斯·莱杰,和与之“撞脸”的当红男星约瑟夫·高登·莱维特,同时出现在了这部电影中,究竟谁更帅一点呢?
比安卡(Larisa Oleynik饰)是全校公认的甜心宝贝,可事实上,她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻,男生们只能对她望而却步。
在女儿的不断抗议下,老爸终于做了“让步”,他声明,比安卡可以约会,只要她的姐姐凯特(Julia Stiles饰)也去。听到这个消息,暗恋比安卡的喀麦隆(Joseph Gordon-Levitt饰)决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下,他找到派特里克(Heath Ledger饰)帮忙。
凯特可是人人眼中的怪物啊,仿佛愤世嫉俗般,对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行,这是前所未有的挑战,还是一个不可能的任务?。影片的女主角是一个叫做艾立凯的17岁黑人少女,她和自己的父母以及妹妹住在布鲁克林。艾立凯是一个很聪明的学生,她很平静,但同时也是很坚定地接受了自己是一个同性恋的事实。在好朋友劳拉的支持和鼓励下,她开始为自己寻找一个女朋友。于是,在自己的坚持和朋友的支持下,艾立凯开始用优雅、幽默和坚韧的态度来度过自己的青春期。。