理查德(加里·格兰特 Cary Grant 饰)是一位小有名气的画家,这一天,他来到了一所高中,要在这里进行一场艺术讲座。在学校里,理查德结识了名叫苏珊(秀兰·邓波儿 Shirley Temple 饰)的女学生,苏珊被理查德身上所散发出来的成熟男子的魅力深深的吸引了,整天围着他转。理查德虽然对苏珊不感兴趣,但是却没有拒绝她的热情,因为苏珊有一个名叫玛格丽特(玛娜·洛伊 Myrna Loy 饰)的姐姐,这个女人引起了理查德的注意。 玛格丽特觉得理查德是一个花花公子,因此对他的热情感到非常抗拒,同时,看到妹妹一步一步的坠入情网深处,玛格丽特亦觉得非常的忧心,于是,她决定破坏理查德和苏珊之间的感情。。1941年春,日本佐贺县的唐津市。与姑姑江马圭子(常盘贵子饰)一家生活在一起的17岁青年榊山俊彦(洼冢俊介饰)迎来了新的学期。无忧无虑的青葱岁月,他每天都和好友们过着快乐的日子。这其中,拥有如希腊神话中男神一般健美身材的美少年鹈饲(满岛真之介饰)、有如虚无僧似的吉良(长冢圭史饰)和搞笑吵闹的阿苏(柄本时生饰)是他最好的朋友。俊彦有一个堂妹,那是圭子姑妈的女儿美那(矢作穂香饰)。美那患有肺病,弱不禁风,苍白的一张脸愈加楚楚动人,恰恰令处在青春期的俊彦为之倾倒。与此同时,他的身边还环绕着亚音(山崎紘菜饰)、千岁(门胁麦饰)等美丽女孩。少男少女们嬉笑打闹,在青春的边界线上肆意奔跑。然而当战争的钟声响起,他们那纯如白纸的青春便破碎成片,飘散空中。山姆(凯文·克莱恩 Kevin Kline 饰)和妻子结婚多年,两人感情十分要好,然而,腿脚的不便削减了山姆本该享受的快乐,再加上一个负能量爆棚的邻居,山姆觉得人生似乎失去了乐趣。阿尔奇(摩根·弗里曼 Morgan Freeman 饰)和儿子相依为命,可是,性格过于严厉的儿子令阿尔奇感到透不过气。派迪(罗伯特·德尼罗 Robert De Niro 饰)刚刚失去了挚爱的妻子,这让他的生活瞬间陷入了一片空洞和苍白之中。比利(迈克尔·道格拉斯 Michael Douglas 饰)正在着手准备他和年轻妻子的婚礼,这几乎成为了他生活的全部。
四个人至暮年的老人,四位患难与共的好友,当他们重新聚集到一起,决定最后疯狂一把去拉斯维加斯参加单身派对之时,会有怎样有趣的故事发生呢?。