主角廖不凡在世人眼中,是个谁见谁倒霉的扫把星。为了改变命运,他到蜀山拜师修行,最终得到他人的认同与帮助,实现了自我价值与理想。廖不凡不是个幽默的人,但他经常以一副嬉皮笑脸的面容面对世界,但是有时候他是以笑容掩饰内心的焦虑,不让别人为他担心。对于外人而言,他是个随遇而安的人,但身边的人往往能看出他埋藏在心中的忧虑,看似莽撞的他同时也很理智,明白正确的道路不是一条轻松的路,行走在这条路上将会遭遇无数艰难险阻。女主角玲珑拒绝道听途说相信亲眼所见,正是她的爱意才让廖更加相信自己的选择,没有背道而驰。。哈迈德是大资本家赛德先生的公子哥,他个性张扬调皮,放荡不羁,在老爹公司中的人缘极好,走到哪里就把笑声带到哪里,总是一副没有长大的样子。为了尽早让儿子独当一面,赛德命令儿子每天到公司待一个小时熟悉业务。百无聊赖的哈迈德懒于上流社会的繁文缛节,更对父母中意的女孩兴致不佳,却独独喜欢公司普通职员的女儿罗西。无奈门第观念极强的赛德无论如何不会允许儿子的选择,哈迈德为追求真爱不惜与父亲决裂。一波三折过后,他的执著也打动了罗西的芳心。二人结为夫妇,哈迈德也从养尊处优的公子哥变成为了生计奔波的平凡人。
夫妇俩携手前行,谁知命运的捉弄才刚刚开始……。尽管此片的女主角是朱丽娅·斯蒂尔斯扮演的傲娇女,但对影迷来说,它却永远保留了一个奇迹:已故著名影星希斯·莱杰,和与之“撞脸”的当红男星约瑟夫·高登·莱维特,同时出现在了这部电影中,究竟谁更帅一点呢?
比安卡(Larisa Oleynik饰)是全校公认的甜心宝贝,可事实上,她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻,男生们只能对她望而却步。
在女儿的不断抗议下,老爸终于做了“让步”,他声明,比安卡可以约会,只要她的姐姐凯特(Julia Stiles饰)也去。听到这个消息,暗恋比安卡的喀麦隆(Joseph Gordon-Levitt饰)决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下,他找到派特里克(Heath Ledger饰)帮忙。
凯特可是人人眼中的怪物啊,仿佛愤世嫉俗般,对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行,这是前所未有的挑战,还是一个不可能的任务?。