城市女孩安娜与男友杰里米相恋四年,共同申请购买波士顿顶级豪华社区的高尚住宅。安娜想要和自己的男朋友早日步入婚姻的殿堂。可是她的男朋友就是不开窍,总是不向她求婚。在一次晚宴上,男朋友拿出了一个首饰盒,安娜看得眼珠子都要瞪出来了,她认为那是一个结婚戒指,可是,那不过是她男朋友送她的耳环。安娜失望后听从父亲建议,飞往爱尔兰首都都柏林,打算依照爱尔兰传统,在闰年的2月29日这天向在都柏林参加医学会议的杰里米求婚。没想到飞机遭遇气流,迫降威尔士加的夫。安娜从加的夫雇船航行至爱尔兰丁格尔半岛,狼狈不堪中投宿当地青年德克兰的海滨旅店。德克兰同意次日开车带安娜前往都柏林,一路上二人相互看不顺眼,争吵不休。争执中又遭遇车坏、暴雨、误点、假扮夫妻投宿农家等爆笑事件,可这一对冤家却也在不断的摩擦中彼此了解,情愫渐生。2月29日终于到来,安娜的一颗芳心究竟要托与何人呢?。故事发生在星期五男校和星星女子修道院这两所学校中,艾姆(Prim 饰)、帕姆(White Nawat Phumphothi-ngam 饰)、优瑞(Pineare 饰)和诺(Captain Chonlathorn Kongyingyong 饰)是就读于其中的四名好友。
诺是音乐社的社长,某日,他意外的发现本应该充足的社团经费出现了短缺,心急如焚的诺找到了身为秘书长的帕姆,向他咨询与确认,却被告知这一场意外是音乐社社员的疏忽和失误所导致的,和秘书会没有任何关系。诺已经向商店订购了一台架子鼓,无法毁约,看到诺的焦虑,帕姆半开玩笑半认真的提议,如果诺能够做他的男朋友,他就助诺一臂之力。让两人都没有想到的是,正是这一句话,让两人的关系产生了本质上的改变。。