继承克罗地亚小岛上的一座房子后,这名女子心血来潮地踏上了一段旅行,不仅重获生活的喜悦,也再次打开了爱情之门。。桃姐是侍候了李家数十年的老佣人,把第二代的少爷罗杰抚养成人。罗杰从事电影制片人,五十多岁了仍然独身,而桃姐也继续照顾罗杰,成为习惯……一日,桃姐如常到街市买菜,回寓所煲汤、做好满桌的饭菜,在等待从内地出差回家的罗杰,桃姐看着窗外的街景打发时间,不知不觉间却竟昏迷在地上……桃姐醒来时发现自己身在医院,桃姐是中风了!一边手臂不能活动自如,必须利用物理治疗尽量恢复活动能力。
罗杰在百忙工作中为桃姐找合适老人院,期间巧遇昔日电影拍摄认识的草蜢哥,桃姐出院来到老人院,环境陌生,院友怪异,桃姐强装镇定。罗杰工余常到老人院探桃姐,主仆闲话家常一如母子,仍保持互相揶揄调侃习惯,桃姐嘴硬心甜,院友羡慕。
罗杰特意带桃姐参加电影首映礼,桃姐首次刻意打扮准备,取收藏已久的名贵衣服出发赴会;首映礼上桃姐大开眼界,更终有机会见到电影明星,桃姐感叹自己有生之年已然无憾……。仿佛永不停歇的连绵之雨,引领着成军四年半的姬川班前往终点。在一周时间内,东京连续发生三起作案手法雷同的杀人事件,死者全部隶属最大黑帮大和会的下属组织。警方旋即成立搜查总部,组队四课坚持认定该案件因继承人之位而起,而姫川玲子(竹内结子 饰)提出质疑,导致总部分裂。随之而来的神秘电话,令玲子将目标锁定在柳井健斗(染谷将太 饰)的陌生男子身上,然而高层却下令她禁止追查柳井这条线索。绝不随便屈从强权的玲子,在菊田和男(西岛秀俊 饰)等姬川班伙伴的掩护下展开独立调查,在此过程中,柳井不堪回首的过去以及和警方错综复杂的关系逐渐明朗。而和自称房地产商人的牧田勋(大泽隆夫 饰)邂逅,使得同样背负着伤痕的玲子命运发生转变……
本片根据誉田哲也的系列悬疑小说《草莓之夜》改编,为同名电视剧的剧场版。。