根据郁达夫小说《迟桂花》改编。
留学东洋的知识分子于文朴回到祖国上海,虽有才华,但无处谋职,生活无计,整天处在内心孤独与困窘当中。更沉重的是感情和精神上的桎梏与荒寞。他反对父母包办的婚姻,对被工头污辱的陈二妹,同情、怜悯,尽自己微薄的力量帮助她。来到老同学翁则生家,认识翁家寡居的妹妹翁莲。她饱受封建婚姻的迫害,但她开朗活泼勇敢的性格冲破封建礼教束缚,大胆追求自己的生活,她的作为和性格感染激励着于文朴。于以自己作品向当局抗争。随着北伐军即将来到上海,于文朴看到未来的希望……。由于之前和滨口组的纷争,弱小的目高组被迫解散。当然这对于现年18岁的女高中生——同时也是目高组现任组长的星泉(桥本环奈 饰)来说,却未尝不是一件坏事。自此之后,星泉带着土井(武田铁矢 饰)、佑次(大野拓朗 饰)、晴雄(宇野祥平 饰)等原黑帮成员开起了一家咖啡厅,日常里则享受最后的高中时光。然而人在江湖身不由己,模特诈骗公司和大麻饼干等事件将星泉再度卷入和滨口组的纷争之中。当两方因为误会闹得不可开交之际,来自关东的堀内组则剑拔弩张,勾结不良政客和警察图谋吞并目高组和滨口组的原有地盘。
危机当前,星泉只能选择和滨口组干部月永(长谷川博己 饰)联手对抗外地的入侵……。