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陈达文是一名保险经纪，也是跌打医师陈才和张爱的儿子。他拥有一位亲密的女友夏晓曼，他们的感情很稳定。此外，他还有一位青梅竹马的摰友龚少东，少东从小跟随文学习裁缝工作，性格内向寡言。文的上司弗兰克希望将他重新塑造成出色的推销经纪，但文始终无法接受弗兰克的理论，最终被解雇。在文失业的时候，他意外中了一个巨额的三千万彩金，随后与同学翟纪成合作经营渔港。然而，文对事业的专注导致他忽视了曼。同时，他偶然发现少东一直暗恋曼，并且由于种种误会导致双方的感情破裂。 随着文的专注于事业，他的生意失败了。在事业和感情双双失利的情况下，文结识了一个名叫雪莉的女性，并与她开始了同居生活。在弗兰克的帮助下，文摆脱了渔港的合作，并开始投资和地产生意，很快变成了亿万富翁。然而，财富的增长改变了他的人性，甚至连他的妹妹笑娟也开始质疑他的行为。就在文和曼重新修复他们的感情时，却发现雪莉...。由于酗酒，弗兰克（本·金斯利 Ben Kingsley 饰）又一次将组织分配给他的任务给搞砸了，作为一名职业杀手，这是无法原谅的错误，为了让弗兰克“重回正道”，他的叔叔罗曼（菲利浦·贝克·霍尔 Philip Baker Hall 饰）不得不将他送往旧金山，进行强制戒酒。 在好友汤姆（卢克·威尔逊 Luke Wilson 饰）的陪伴下，弗兰克的戒酒事业初显成效，同时，一个叫劳瑞尔（蒂娅·里欧妮 Tea Leoni 饰）的姑娘的出现让弗兰克坠入了情网。坏消息传来，黑帮大佬爱德华（丹尼斯·法里纳 Dennis Farina 饰）对弗兰克的家族进行了大清洗，为了复仇，弗兰克毅然放弃了旧金山平静舒适的生活，踏上了返乡的道路。不同的是，这一次，弗兰克的身边多了一个美人，对于危险的未来，深爱弗兰克的劳瑞尔决定不离不弃，奉陪到底。。