一九六二年的一天早晨,一个文弱沉默的女孩儿在白发苍苍的外婆带领下,怯怯地走进了油麻地小学那一片黄灿灿草房子,也第一次走进了桑桑的视野——她们是来找桑桑的爸爸校长桑乔,想把女孩儿转到油麻地小学来读书,桑乔答应下来,从此,桑桑班上有了个名叫纸月的新同学。
纸月的到来,已开始就伴随着她的身世之迷,人们只知道她母亲生下她的父亲则一直在窃窃议论中若隐若现……可纸月纤弱文雅、善解人意,很快便得到了老师和同学们的喜爱,而桑桑更是时常做出一些莫名其妙又引人瞩目的举动来。这天,他突然心血来潮,穿着厚厚的大棉袄,在骄阳似火的操场上招摇起来,引起了众人的围观,正在得意之时,校园里出现了一道新的风景线,天生秃顶的同学秃鹤破天荒地戴着一顶白色的太阳帽走来了,大家的注意力一下子全被吸引了过去,满头大汗的桑桑反而被冷落在一边。
接着,学校又开始为全公社文艺会演排练节目,纸月顺利地当上了女主角,而满环信心的桑桑只充当了男主演的B角,A角偏偏又是桑桑一向不服气的班长杜小康。课间,杜小康们拉着纸月在温习节目,秃鹤等人跟在一边凑热闹,眼热的桑桑存心捣乱,一把摘掉了秃鹤的帽子,挂在高高的大风车上,引起了一阵轩然大波,爸爸桑乔勃然大怒,吓得桑桑没敢回家,在芦苇中的小船上躲了一夜,结果,桑桑被取消了参加全区小学校会操的资格。
被排除在会操行列外的还有秃鹤,原因是桑乔担心他那颗亮闪闪的秃头会影响会操队伍的齐整形象,同病相怜的两个人只能在后山上远远地看着洋溢着欢声笑语的校园。秃鹤长期以来被压抑的反抗性终于爆发了,他绝然地占据了挂着大红幅的主席台,眼看上级领导就要到了,情急中,班主任蒋老师只好答应他参加会操,条件是必须戴上一顶帽子没会操开始了,油麻地小学整齐的动作搏得了主席台上的频频点头,可校长桑乔终于没能笑到最后,队列中的秃鹤突然摘下帽子远远人扔去,一任他的秃头在阳光下滑稽地闪闪发亮,领操的女孩儿终于忍不住笑了起来,一时间,整个操场乱了起来,油麻地小学到底丢掉了连续两年的第一名。
秃鹤成功地还击了对他尊严的种种侵犯,可他付出的代价是同学们对他的进一步孤立:至于桑乔,他把为油麻地挽回荣誉的希望,全都寄托在文艺会演上了,可他的得意门生们在彩排中就被一片起哄声轰下台来,他们犯了一个小小的疏忽,演坏蛋的杨大秃瓢的王小小竟有一头浓密的黑发!而王父又绝不同意儿子象囚犯一样剃个光头。无奈中,桑乔只好打起儿子桑桑的主意,可桑桑又坚决不演坏蛋,正在这时,柳暗花明,蒋老师发现了一张纸条,秃鹤主动要求担任这个角色。
汇演如期进行,秃鹤不负众望,一出场就博得了满堂喝彩!而油麻地的另一个节目,由蒋老师和村姑白雀演出的《红菱船》却被迫撤下,原因是白雀的父亲她跟暗中相恋的蒋老师见面。于是,桑桑充当起一个新的角色,为蒋老师和白雀姐传递书信。终于有一次,桑桑不慎丢失了白雀姐的回信,而这信偏偏又十分重要,因为白雀父亲正催逼她嫁给别人。热恋中的双方都在苦苦等待着对方的回音,可桑桑偏偏没敢说出事情的真相,于是猜疑和失望越来越浓,终于白雀被迫坐上了大红花轿,把绵绵遗憾沉甸甸地留在了桑桑童稚的心头。
一桩偶然事件让爸爸桑乔走进了故事的中心,阿恕当众一语,石破天惊!桑乔是纸月的爸爸!一直若明若暗的纸月身世之谜似乎水落石出了,只有桑乔自己心中依旧坦然,依旧一如既往地关照着孤女纸月;不久,纸月相依为命的外婆过世了。从此,纸月一如她悄然出现一样,又悄然从油麻地消失了。
杜小康家境富裕,又是班长,一直是桑桑的明争暗斗的对象,最让孩子们垂涎的是,他还拥有油麻地唯一的一辆旧自行车。这一天,连桑桑都没能抵抗住,跟杜小康在麦场上骑起了自行车。累了,饿了,两人烧红薯吃,结果引起一场大火。翌日,当桑乔在全校大会上查找肇事者时,杜小康挺身而出勇敢地承担了全部责任,又一次无心地把桑桑置于悔恨交加的尴尬境地。不久,杜家出了事,家道中落,杜父大病一场,杜小康含泪辍学,跟着病弱的父亲离开油麻地去放鸭子、摆小摊,在生活的艰辛与贫困成熟起来,但他心里却时时刻刻都怀念着油麻地小学的桑桑们。
亲眼看见衣衫褴褛的杜小康在校门外摆小摊,桑桑心里很是难过,便偷偷把桑乔珍藏的奖品笔记本拿出来,为杜小康抄写课本。视荣誉胜过生命的桑乔不知就里,狠狠地揍了他一顿。一时间桑桑昏厥过去,其实桑桑真的病了,一场恶疾已悄然临身,使他也在同学们留恋的目光中离开了课堂。桑桑的病唤起了桑乔的舔犊之情,从此,这位好老师、好校长开始学着去做一个好爸爸,无论风里雨里,他背着儿子走遍城市乡村,求医问药,他发誓要让儿子的人生之路走得长长的……
上天不负有心人,终于,卖茶老人的一贴良药让桑桑生命之火重又燃烧起来。在中药店抓药时,桑桑意外地看见纸月被一个满脸慈爱的高个儿男人领上了远航船,桑桑认定,那男人一定是纸月真正的爸爸。。刘小东的妈妈田芳是一个工作敬业,上进心强的女人,通过自己的努力从一名普通纺织厂工人奋斗到厂领导的位置,获得过无数荣誉。而其夫刘大为虽然头脑灵活,但不肯脚踏实地工作,喜欢和朋友喝酒游玩,因此一直是一名普通工人。夫妻之间的巨大反差为之后的婚姻破裂埋下伏笔。刘小东从小由姥姥带大,智商高而情商低。尽管一直是学习上的佼佼者,但非常反感父母只看分数而扼杀个性的教育方式。曾偷偷地写长篇小说以发泄苦闷,却被母亲发现并制止,而从小一起长大的邻家女孩钟克敏成为他唯一的倾吐对象,钟克敏爱慕刘小东的才华,两人慢慢地产生朦胧的情愫。
计划经济体制打破后,纺织厂效益下滑,刘大为也下岗,他不顾田芳反对自己开了一家广告公司。在企业改制的浪潮中,纺织厂被市政府拍卖,一家沿海房地产公司愿意收购。该公司的老板莫莉身价上亿,年过四十而风韵犹存,与前夫离婚后一直单身,其女汪琦由前夫监护。刘大为参与了莫莉公司的纺织厂改房地产项目的招标,在招标会上得到莫莉赏识。
之后田芳与莫莉就纺织厂员工安置问题上争执不下,刘大为在其中斡旋,莫莉出于对刘大为的爱慕对田芳做出让步,但开出条件让刘大为到自己身边工作。刘大为凭借其人际关系上的过人能力帮助莫莉获取了丰厚回报,自己也平步青云,而田芳却下岗失业。两人的地位发生反转。此时田芳只好把所有的希望寄托在儿子身上,刘小东承受着巨大的压力,尽管学习上有了飞跃,内心上却更加自闭敏感。
莫莉与刘大为越来越亲密,并发生了关系,而刘大为出于对儿子的爱不肯离婚。莫莉抓住刘大为生意上的一次失误,以入狱威胁刘大为。刘大为不得不妥协,与田芳离婚并与莫莉搬去B市生活。田芳强忍伤痛,独自抚养刘小东,并隐瞒着离婚的事实。临近高考,田芳对刘小东越发严格,刘小东只能向钟克敏倾诉苦闷,钟克敏主动示爱,两人开始了初恋。田芳发现后大发雷霆,刘小东十分反感,在心里埋下了报复的种子。
刘小东在高考中故意答错,成绩奇差,以此报复母亲。田芳发现儿子不正常,于是将他送到医院检查,医生诊断为抑郁症。此后,刘小东离家意图自杀,钟克敏带着田芳和刘大为制止。刘大为认为田芳教子无方,收回了对儿子的监护权。莫莉十分支持。刘小东搬到B市与父亲和莫莉居住,莫莉利用银弹攻势试图获得刘小东的爱,并花高价让刘小东念出国预科班,汪琦也在这个班里,这正是钟克敏考上的大学。
汪琦对刘小东展开了追求,其纸醉金迷的生活方式触动了刘小东心底追求自由和叛逆的神经。尽管他依然爱着钟克敏,但又与汪琦有着更多共鸣。钟克敏发现刘小东与汪琦的关系后非常痛苦。田芳不愿失去儿子的爱,痛定思痛,开始自食其力赚钱,在有了一些积蓄后全投入到儿子身上。而这与莫莉的挥金如土相比无异蚍蜉撼大树,反而引得刘小东更为反感。田芳承包了刘小东学校的清洁工程,想在儿子身边照顾他。而刘小东与汪琦心有旁骛,成绩每况愈下,田芳警告刘大为和莫莉控制子女的支出,刘小东和汪琦知情后越发憎恶田芳。在叛逆心理的作用下,刘小东和汪琦开始自甘堕落,沉迷于网络游戏不可自拔,田芳千方百计劝阻,两人反而变本加厉,接触上了毒品。被发现后,他们被送到戒毒所。
田芳并没有放弃儿子,而是在医生的开导下,用真情感化儿子。毒品的威力何其巨大,刘小东一次次的戒毒,一次次的复吸,在把田芳折磨得心力交瘁的同时也拖垮了田芳的事业,而田芳依旧不放弃,钟克敏也抱着一丝希望帮助刘小东戒毒。在母爱和钟克敏的感化下,刘小东终于戒掉了毒瘾,奇迹般地恢复了健康,并以自己这段经历为题材发表了自己的长篇小说。。比尔梦想自己有所作为,无论是通过运送货物还是饲养贵宾犬,他都决心通过努力实现“美国梦”。和他一条街区的马特奥则迫不及待地想成为一个男人。由于渴望得到年轻父亲的认可,一系列冲动的决定使马特奥的生活发生了变化,他发现自己还没有能力应对成人世界的残酷现实。。