理查德(杰夫·丹尼尔斯 Jeff Daniels 饰)是一位作家,人到中年,体能渐渐衰退,创作的欲望也偃旗息鼓,进入了写作瓶颈期的他不知道该如何走出目前的困境,摆脱这一团乱麻的失败人生。 在妻子克莱尔(莉莎·库卓 Lisa Kudrow 饰)的建议下,理查德不情不愿的来到了长岛换换心情,在这里,他雇佣了十七岁的艾比(艾玛·斯通 Emma Stone 饰)打理家中琐事。艾比年纪轻轻,却因为有着悲惨的过去而拥有着不符合年龄的世故和老成,一老一少在仅存在于理查德幻想中的“神奇上校”(瑞安·雷诺兹 Ryan Reynolds 饰)的帮助之下竟然生出了真挚的友谊,随着时间的推移,两人终于做出了决定,消解心中的恐惧,拥抱美好的未来。。凯丽(蓓尔·保利 Bel Powley 饰)是名声大噪的天才少女,18岁便获得了哈佛大学的毕业证书。虽然每个人都觉得凯丽拥有着前途无量的未来,但对于凯丽来说,每一天她都生活在郁闷和沮丧之中。凯丽的母亲自幼就离开了她,如今,相依为命的父亲派尔必(加布里埃尔·伯恩 Gabriel Byrne 饰)竟然也决定组建新的家庭。 察觉到了凯丽的彷徨,父亲将名为佩特罗夫(内森·连恩 Nathan Lane 饰)的心理医生介绍给了凯丽,佩特罗夫给了凯丽一份清单,上面罗列着六项任务,佩特罗夫向凯丽保证,只要她完成了这两项任务,就能够重新找回快乐,一切真的如他所说的那么简单吗?。