贾济材(欧阳震华 饰)本是一名商界精英,但受老板所托极不愿意出任由老板出资兴建的一所九流学校的校长。面对欠佳的学校名誉,无心向学的学生与不太配合的教师,济材无奈却想尽办法要帮学校扭转亏款局面。
为了开源节流,济材决定裁员,做事吊儿郎当的曾政良(陶大宇 饰)成为首选对象,就连一向唯一一名积极的老师王若诗(郭可盈 饰)也被锁定。此三个人都有各异的立场,常常发生冲突,但每一次冲突的发生都需要他们齐心协力解决,使他们对彼此也渐渐改观,继而令济材与政良同时爱上了若诗。
他们的努力都激起了同事们的斗志,在管教学生方面也颇有成效,全校上下合作一条心。没想到,学校将要关闭的消息传来了……。当一个人问另一个人“敢不敢”的时候,另一个人必须说“敢”,这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧,一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话,扰乱课堂,在校长室小便,内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年,他们什么都敢,除了承认彼此相爱。
苏菲提议两人分别四年,挑战的内容是于连敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去,于连找到苏菲,为了游戏的进行他决定另娶她人,邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么?”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。
十年里,于连拥有了一切,家庭、事业、朋友,只是没了苏菲宛如没了心,原来丧失激情的生活这般索然无味。
终于十年过去,“Love me, if you dare...”。