威尔(瑞安.雷诺兹 饰)的女儿玛雅(阿比盖尔.布蕾斯琳 饰)在学校学习了性教育之后,回到家中嚷着要父亲给她讲述关于自己的爱情故事。雅玛更想努力的从故事中找到母亲的形象,虽然她的父母已离婚。
1992年,威尔暂时别离的女友艾米莉(伊丽莎白.班克斯 饰)独自来到纽约发展自己的事业,他是协助克林顿竞选总统的竞选战团的一员。威尔雄心勃勃,可是他的事业却不如想象中顺利。
感情路也是如此,寂寞的威尔跟战团员工艾波(艾拉.费舍尔 饰)、新闻记者夏曼(蕾切尔•薇姿 饰)发展出若有似无的感情,最后他甚至与同样出轨了的艾米莉分手收场。
即使到后来威尔在纽约站稳了脚,有了自己的公司,他还是兜兜转转在这三个女人当中,到底谁是他的真爱?。讲述1973年,少女贝丝离开南方乡村老家,前往纽约大学读书,她亲爱的叔叔弗兰克是位受人尊敬的文学教授,贝丝很快发现弗兰克是同性恋,和长期伴侣沃利住在一起,而这个秘密他隐瞒了多年。在弗兰克父亲/贝丝的祖父突然去世后,弗兰克不得不回家参加葬礼,并最终面对一个埋藏已久、他的整个成年生活都在逃避的创伤。。