本季故事从罗宾(寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰)和巴尼(尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰)的婚礼说起。
时间回到2012的夏天,这是个充满爱的季节。巴尼和女友奎因,泰德(乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰)和女友维多利亚,罗宾和男友尼克,以及马修(杰森·席格尔 Jason Segel 饰)、莉莉(艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰)和儿子一家三口,每个人都非常幸福。马修夫妇忙于照料孩子,其他三对情侣和和美美。然而10月份一到,他们就迎来了传说中的“分手季”。经过一番折腾,巴尼和奎因分手了。不久后,泰德和维多利亚也因为一个不可调和的原因分手了。随后,巴尼宣布和罗宾订婚,这究竟什么怎么一回事……。艾纳(罗伯特·雷德福 Robert Redford 饰)拥有一段伤感的过去,车祸夺走了儿子格里芬(Trevor Moss 饰)的性命,而这车祸的始作俑者不是别人,正是自己的儿媳简(詹妮弗·洛佩兹 Jennifer Lopez 饰)。愤怒的艾纳无法原谅简的过失,无奈之下,简只得带着腹中的胎儿远走高飞。
如今的艾纳生活在怀俄明牧场里,除了放牧,他还担负起了照顾被熊所伤的老朋友米特(摩根·弗里曼 Morgan Freeman 饰)饮食起居的责任。曾经的悲伤未曾消逝,但一对老友相互扶持,生活倒也宁静祥和。琼的再度到来打破了这难得的宁静,同时到来的,还有11岁的艾纳的孙女格瑞芙(Becca Gardner 饰)。出于同情,艾纳收留了母女两,但往日的冤仇并未完全化解。同时,导致米特受伤的灰熊被捉拿归案等待处置。面对曾经的仇恨,两个老人会做出怎样的选择?。