影片根据比尔·布莱森这位游记作家的同名畅销书改编,故事讲述了布莱森这位爱荷华州人,在英国生活了20年后,他想要通过徒步旅行海拔2100英里的阿巴拉契亚山小径,来重新认识美国。。希什十分准确的把握了男性的弱点:他们在求爱的时候由于过分迫切想得到对方好感,反而会表现笨拙失去魅力。而希什掌握了一套完整的独家的理论,可以帮助男士在头三次约会时候就成功俘获对方的心,这套谋略全面实用,令约会期间的就餐、牵手、接吻,有了指导细则。
这次希什的客户是胖男人阿伯特。他生性温顺,却爱上了当红女明星。于是对阿伯特的一番彻底改造在所难免。更重要的是,他竟然在工作中爱上了女明星的跟班记者莎拉。这个自己感情一直空缺的约会指南者,开始尝到爱的气息。但是,好像现实中的爱跟他平时设计的并不一样。屡试不爽的爱情法则,在他身上反而失了灵。也许,他的爱情学问还远远不够精通。。