六十年代的香港,被喻为受着中西文化冲激的动荡年代,当时经济腾飞,贫富悬殊,在繁华背后。黑道横行。有人巧取豪夺,有人混水摸鱼,更有人无所事事,丁贵妹便是黑帮二世祖中的表表者,多年来未曾沾手江湖争斗,更懒理外面腥风血雨,只顾吃喝玩乐,风花说月,但好景不常,适逢叔父虾叔年事已高,而仅有的精力亦花在娶妾身上,根本无力再料理黑帮业务,故将生意推到丁贵妹身上,妹人到中年始从头学起,拉夫上阵,黑帮二世祖摇身一变为舞厅及麻雀馆老板。在大吹一夫一妻制度的风气下,生性风流的妹却一于少理,眼见舞厅美女如云,一心以为近水楼台手到拿来,更梦想步叔父后尘,三妻四妾左拥右抱,岂料身兼妇女会主席的老婆洛芙蓉眉精眼利,略施小计便顺利安排由大陆来港的弟弟洛枸杞随丈夫工作,既打理酒家与舞厅生意,更替妹处理球队事宜,目的只为监视妹一举一动慎防越轨,但蓉手上皇牌莫过于妹之高龄祖母李兰,只因兰...。故事发生在1976年,下乡的知青苏扬(徐百卉 饰)爱上了名为郑向东(张博 饰)的男子,然而这段感情却在历经坎坷和曲折之后最终走向了分道扬镳。苏扬伤心欲绝,此时陪伴在她身边的,是一直默默喜欢着苏扬的司梦南(任东霖 饰),在后者的陪伴下,苏扬内心的伤口渐渐愈合,两人顺理成章的走到了一起。
可惜的是,司梦南并没有珍惜这段得来不易的感情,在他不断的伤害和背叛下,伤痕累累的苏扬选择了离开。在知青时代,苏扬曾经学习过缝纫和服装设计,这一特长给她绝望的生活带来了一线生机。一晃眼数十年过去,苏扬凭借着努力和手艺一跃成为了服装界的巨头,可她的心中始终有一个难解的心结,它关乎于郑向东,关乎于那个她曾经以为失去却意外生活在人世的孩子。。麻永希(金静华 饰)就是我们常说的“女汉子”,悲剧的是,相貌和个性都十分普通的她竟然八年如一日地深深爱上了各方面都十分优秀的校草韩振宇(延正勋 饰)。尽管明白两人之间差距巨大,但麻永希并没有放弃“抱得俊男归”的幻想。
为了接近韩振宇,麻永希收留了他的弟弟贤宇(李莞 饰),和完美的王子哥哥不同,贤宇是一个嘴毒心狠的臭小子,不仅嘲笑麻永希的花痴,还处处和她作对。然而,随着时间的流逝,同处一个屋檐下的麻永希和贤宇居然看对上了眼,与此同时,韩振宇似乎也逐渐开始注意起了麻永希这只他以前从来都不放在眼里的“丑小鸭”。从暗恋八年未果到同时被两名男子追求,一下子从地狱升入天堂的麻永希会做出怎样的选择呢?。