当一个人问另一个人“敢不敢”的时候,另一个人必须说“敢”,这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧,一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话,扰乱课堂,在校长室小便,内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年,他们什么都敢,除了承认彼此相爱。
苏菲提议两人分别四年,挑战的内容是于连敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去,于连找到苏菲,为了游戏的进行他决定另娶她人,邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么?”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。
十年里,于连拥有了一切,家庭、事业、朋友,只是没了苏菲宛如没了心,原来丧失激情的生活这般索然无味。
终于十年过去,“Love me, if you dare...”。由于父亲工作的缘故,二见望(高城元气 配音)将寄宿至小镇上的阿姨家,并且在那里的“双爱学园”里完成自己初中的课程。关于这个小镇,有一个忧伤又美丽的传说,一对双胞胎姐妹同时爱上了一名年轻男子,由于男子无法做出抉择,悲伤的姐妹两化作小鸟飞翔天际。不知是不是由于这个传说的缘故,小镇上的双胞胎姐妹特别的多。
在小镇上,望结识了樱月姐妹琦罗(伊月唯 配音)和希罗(纲挂裕美 配音),一条姐妹薰子(堀江由衣 配音)和菫子(小清水亚美 配音),白钟姐妹双树(门胁舞 配音)和沙罗(水桥香织 配音)等双胞胎姐妹们,她们外表相似但个性迥异的特点吸引了望的注意。同时,在望的记忆中,幼年时曾在这里和一对姐妹许下了约定,他知道,这对姐妹正藏在这些五光十色的女孩子们中间。。Blu-ray和DVD收录的新作动画。。