当一个人问另一个人“敢不敢”的时候,另一个人必须说“敢”,这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧,一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话,扰乱课堂,在校长室小便,内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年,他们什么都敢,除了承认彼此相爱。
苏菲提议两人分别四年,挑战的内容是于连敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去,于连找到苏菲,为了游戏的进行他决定另娶她人,邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么?”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。
十年里,于连拥有了一切,家庭、事业、朋友,只是没了苏菲宛如没了心,原来丧失激情的生活这般索然无味。
终于十年过去,“Love me, if you dare...”。《小男人周记》的电视版,每集请不同嘉宾演一些都市男女爱情生活故事。 主演:鄭丹瑞關之琳李嘉欣毛舜筠陳玉蓮鄭裕玲朱慧珊陳慧儀林姗姗許志安孟庭葦吳雪雯陳友陳欣健劉德華張學友黎明黎姿吳君如關維麟林家棟甄楚倩韓馬利彭家麗張堅庭劉嘉玲劉小慧姜大偉楊寶玲麥嘉彭羚李琳琳陳啓泰倫永亮鄭敬基黃百鳴。