罗伯(约翰·库萨克 John Cusack 饰)是个音乐狂热爱好者,他经营着一家唱片店,店里的两名店员迪克和伯利都是音乐爱好者。一天,罗伯的女友罗拉(艾本·叶尤 Iben Hjejle 饰)跟他提出分手,他甚至搞不清楚原因。为此他做起自己的“失恋排行榜”,回顾一路以来失败的恋爱。他发现自己总是充当被甩的一方,于是他决定重新联系这些前女友,询问她们当初选择分手的原因。
与此同时,罗拉因为要搬出罗伯的住处而与他一直保持着联系。一次,罗伯从罗拉的朋友口中得知,罗拉居然开始和住在自家楼上的伊安(蒂姆·罗宾斯 Tim Robbins 饰)约会。这让罗伯大受打击,他开始不停地打电话骚扰罗拉和伊安,在他们楼下徘徊。终于有一天,转机到了,罗拉告诉罗伯,她父亲去世了……。阿尔.帕西诺演而优则导处女作就挑战高难度,用半纪录半戏剧,既诠释又议论的复杂手法拍摄本片,其创作诚意和导演技巧都有令人惊喜。本片基本上是纪录阿尔.帕西诺和美国演员排学莎翁的冷门剧本《理查三世》的整个过程。透过大量的街头访问,让人了解到美国年轻一代对莎士比亚的戏剧是何其陌生,这也解释了帕西诺为何要拍此片的动机。而一连串选角和围读剧本的讨论,则有如向观众解读《理》剧,深入了解其时代背景和角色心理动机,让大家在欣赏戏中戏的正式演出部分很快便进入状况。因此,本片采用的叙事手法看似零乱,实际却对观众发挥了下面的辅助作用,因为影片的镜头运用更自由奔放,戏里戏外的呼应更紧密,关注的层面更广泛,成功地为莎剧电影注入了新血液。。