蕾切尔(金妮弗·古德温 Ginnifer Goodwin 饰)年近三十却依然单身,对于自己的终身大事,这位咋咋呼呼的傻大姐保持着乐观的态度,加上好闺蜜达茜(凯特·哈德森 Kate Hudson 饰)的陪伴,日子过得还算有滋有味。可是,一个“噩耗”的到来让蕾切尔无法继续淡定——达茜即将和男友走入婚姻的殿堂并邀请蕾切尔成为伴娘,而达茜的男友不是别人,正是蕾切尔曾经暗恋过的德克士(科林·伊格斯菲德 Colin Egglesfield 饰)。
原来,大学时代的蕾切尔对当时英俊帅气的德克士十分倾慕,可达茜的出现立刻就将德克士的目光吸引了过去,面对好友的横刀夺爱,蕾切尔也只能忍气吞声。现在,当初青涩的三人都已经长大成人,内心的情感早已不复往日的单纯。达茜的婚期将近,蕾切尔绝望的发现,自己已经无法再抑制内心里的蠢蠢欲动。。富强(陈锦鸿 饰)是一名保险经理人,某日,工作的原因令他遇见了名为谷若晞(吴美珩 饰)的银行职员,两人新仇旧恨一起算,闹得很不愉快。没过多久,谷若晞竟然调到了富强所在的公司,两人成为了同事,再加上富强不成器的弟弟富勤(马国明 饰)喜欢上了谷若晞的表妹伍美琪(江芷妮 饰),使得这一对冤家之间的关系犹如水火。
行业内的不景气让富强和谷若晞同时想到了“爱情保险”这一别出心裁的主意。在上司的鼓动和同事的怂恿之下,之前被误传有地下恋情的富强和谷若晞决定假戏真做,成为了实验爱情保险的小白鼠。然而天不遂人愿,这一实验最终以失败告终,然而当两人褪去伪装的假面之后,真情渐渐浮出水面。。