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1996年，香港警方预备在回归前夕涤荡黑帮势力，营造法制环境，戴先生掌控的社团首当其冲在打击范围之内。是夜，戴先生社团五大堂主之一的占米被人暗杀，身中两枪生死未卜，占米之妻张桦（蔡少芬 饰）远在台湾，授意保镖伍宝（余文乐 饰）代理老大一职调剂各方关系，阻止老二黑水（杜汶泽 饰）向其他四位堂主寻仇，咖啡（黄贯中 饰）、木星、沙纸三位堂主闻风而动，在乱局中各有盘算。真实身份是警方卧底的伍宝当夜宿醉难耐，又要在短短几小时内周旋于社团、黑水与警方之间，暗恋伍宝的亚玲（江若琳 饰）跟随相助，但社团混战随时可能爆发。另一方面，掌握了真凶的警方暗中布置，趁机派出内应把事件复杂化以便将社团一网打尽……。失恋的青年赵小帅是名个体书商，他与女友安红分手后又想和好，死缠烂打不放。不过，安红正与某娱乐公司的老板刘德龙恋爱，视对方为情敌的两人终于大打出手。
混乱之中，小帅抢过行人张秋生的背包，当武器抡打，砸电线杆上将包内电脑摔坏。最终小帅仍被打伤，他发誓要报仇，将刘德龙一只手剁掉。张秋生为索赔电脑奔波于小帅与刘德龙之间，协商着息事宁人，索还电脑。而赵小帅依然为报复刘德龙寻找机会，张秋生拼命阻止，最终小帅的复仇计划离奇落空……。秦好以平民身份调查公司财务，未婚夫顾氏总裁也伪装入职。两人互相隐瞒身份，产生情愫。期间，女配冒充秦好接近男主，引发误会。最终，误会解开，两人发现彼此真实身份，克服阻碍，终成眷属。。
