因和女友越轨而被勒令退学的大学生申明(于博 饰),从此成了游走社会边缘的盗版盘小商贩。他穿梭酒吧、天桥、高校之间,为各色人等提供违禁的精神食粮。他会耐心的将影片放一遍以检验盘的质量,也会及时地为老主顾们提供上门服务。上到大专院校的教授,下到不为人齿的妓女,都成了他的主顾。艺术院校女老师梅小静(王亚梅 饰)的丈夫是同性恋,她将肉体和精神的压抑全部投射到生活中来,而一张张虐恋的光盘正是她所需要和模仿的;一对热爱暴力电影的夫妇(胡晓光 & 娜仁其木梅 饰)丢掉工作,为了帮儿子筹集学费,他们模仿《低俗小说》策划了一起抢劫;某摇滚乐队鼓手罹患艾滋病,在申明的建议下,他看了那部《大河之恋》;一个妓女热爱电影,她愿意用身体交换喜欢的片子……。被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇,兩人今次感情突飛猛進,還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對,慫恿他們共諧連理之際,寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事,因為他相信:「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息,醫好了便展翅翱翔,留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎! Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me ...。