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7 年前
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1950年，全国绝大部分海疆、岛屿已解放。盘距在珊瑚岛上的渔霸七奶奶做梦都盼着国军打回来。渔家女珊妹为救病重的父亲徐老大被迫租身前往牛头岱，途中不甘受欺凌的珊妹跳海逃走，巧遇已当上解放军的未婚夫阿青，她立志参加革命队伍，并陪侦察参谋王永刚重返珊瑚岛。上岛后，他们组织渔民积极开展反霸斗争，逼渔霸借粮，取消禁海令。麻副官与七奶奶密谋劫持岛上青壮年，王永刚抓获送信的孙富贵，让徐老大将情报送往大龙山找解放军，让其攻岛，以红灯为号。不料，关健时刻升灯的渔民被打伤，珊妹奋不顾身直奔红灯......。1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。
汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。
1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。。
