才女柳如是与文人钱谦益的爱情传奇流传了几百年。柳如是是青楼的头牌,琴棋书画样样精通,她主张男女平等,关心家国大事。而在政治风波中历尽尔虞我诈的钱谦益,身心疲惫,纵情诗酒却又心怀社稷。机缘凑巧,他们以诗为媒,惺惺相惜,因为互相欣赏走到了一起。然而,山雨欲来风满楼,巨大的变故随之而来,一个朝代眼看就要沦亡。面临改朝换代,因观察历史的角度不同,钱、柳两人对时局的看法发生分歧,两人的感情出现裂痕:一个远去北京做了清廷的官员,一个南下去追寻抗清的南明军队。繁华过尽,他们又破镜重圆,在红豆山庄过着普通平淡的田园生活。。在众人眼里,汤姆(杰森·席格尔 Jason Segel 饰)和薇莱特(艾米莉·布朗特 Emily Blunt 饰)是天设地造的一对,他们经过一年的爱情短跑,都自认为是世界上最了解对方的那个人,两人闪电订婚。薇莱特渴望有一个完美的家庭,但同时也希望能够有自己的事业,她收到了密歇根大学的一个梦寐以求的职位,但前提是汤姆必须放弃现在的工作,两人一起迁往密歇根。汤姆同意了,但在密歇根的生活并不如他所想得那么美好,一方面,专业技能很强的他居然只能在小吃店找到一份仅够糊口的工作,另一方面,薇莱特在职场上屡屡获得成功,两人的距离越来越远。
矛盾随着薇莱特的步步高升日益激化,两人的婚礼年复一年的推迟着,而正当他们两人下定决心要举行婚礼的时候,一个第三者的吻却给两人的感情制造了难以愈合的伤痕。。