时值九十年代的香港,父亲楚帆讲义气爱吹牛,儿子楚原却冷漠实际,二人无法沟通,矛盾不断,母亲夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走一劫匪导致自己受伤昏迷,楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混,女友阿仪好心劝慰却无法令浪子回头。当夜正值木星和月亮交叠,楚原误打误撞掉入一口施工用井中,却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道,原来母亲罗娜当年亦是富家小姐,年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆,两人的爱情被外公百般阻拦……。姜俊秀(李昇基 饰)和金贤雨(文彩元 饰)是从小玩到大的青梅竹马,姜俊秀一直以来都默默喜欢着金贤雨,然而,当他决定将心中的感情传达给对方时,却遭到了金贤雨的拒绝。尽管如此,姜俊秀却依然不离不弃的陪伴在金贤雨的身边,成为了她最亲密和最信赖的朋友。
金贤雨是一名气象主播,她开朗而又活泼,在电视台里拥有着很高的人气,然而,如此美丽自信的她,却偏偏陷入了同前辈李东镇(李瑞镇 饰)之间的不伦之恋中无法自拔,每日为了这个不值得她付出的男人伤心难过,并常常因此而找姜俊秀大吐苦水。看到金贤雨的痛苦和难过,姜俊秀的心里十分不是滋味。。